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碳酸二甲酯 發布日期:2022-01-12 瀏覽次數:1699

碳酸二甲酯,是一種有機化合物,化學式為C3H6O3,是一種低毒、環保性能優異、用途廣泛的化工原料,是一種重要的有機合成中間體,分子結構中含有羰基、甲基和甲氧基等官能團,具有多種反應性能,在生產中具有使用安全、方便、污染少、容易運輸等特點。

中文名:碳酸二甲酯

外文名:Dimethyl carbonate,DMC

化學式:C3H6O3

分子量:90.078

CAS登錄號:616-38-6

EINECS登錄號:210-478-4

熔 點:0.5

沸 點:90

水溶性:不溶

密 度:1.07 g/cm3

外 觀:無色液體,有芳香氣味

閃 點:17 (OC)

安全性描述:S16;S9

危險性符號:F

危險性描述:R11

UN危險貨物編號:1161

基本信息

化學式:C3H6O3

分子量:90.078

CAS號:616-38-6

EINECS號:210-478-4

理化性質

1.性狀:無色液體,有芳香氣味。

2.熔點():0.5

3.沸點():90~91

4.相對密度(水=1):1.07

5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.1

6.飽和蒸氣壓:7.38(25

7.臨界溫度():274.85

8.臨界壓力(MPa):4.5

9.辛醇/水分配系數:0.23

10.閃點():17(OC)

11.爆炸上限(%):20.5

12.爆炸下限(%):3.1

13.溶解性:不溶于水,可混溶于多數有機溶劑,混溶于酸類、堿類。

14.臨界密度(g·cm-3):0.358

15.臨界體積(cm3·mol-1):252

16.臨界壓縮因子:0.261

分子結構數據

1.摩爾折射率:19.46

2.摩爾體積(cm3/mol):87.9

3.等張比容(90.2K):195.9

4.表面張力(dyne/cm):24.6

5.極化率(10-24cm3):7.71

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.5

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積:35.5

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:44

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

安全信息

安全術語

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.

遠離火源,禁止吸煙。

S9:Keep container in a well-ventilated place.

保持容器置于良好通風處。

風險術語

R11:Highly flammable.

高度易燃。

用途

代替光氣作羰基化劑

光氣雖然反應活性較高,但是它的劇毒和高腐蝕性副產物使其面臨巨大的環保壓力,因此將會逐漸被淘汰;而DMC具有類似的親核反應中心,當DMC的羰基受到親核攻擊時,?;?氧鍵斷裂,形成羰基化合物,副產物為甲醇,因此DMC可以代替光氣成為一種安全的反應試劑合成碳酸衍生物,如氨基甲酸酯類農藥、聚碳酸酯、異氫酸酯等,其中聚碳酸酯將是DMC需求量最大的領域,據預測2005年80%以上的DMC將用于生產聚碳酸酯。

代替硫酸二甲酯作甲基化劑

由于與光氣類似的原因,硫酸二甲酯也面臨被淘汰的壓力,而DMC的甲基碳受到親核攻擊時,其烷基-氧鍵斷裂,同樣生成甲基化產品,而且使用DMC比硫酸二甲酯反應收率更高、工藝更簡單。主要用途包括合成有機中間體、醫藥產品、農藥產品等。

低毒溶劑

DMC具有優良的溶解性能,其熔、沸點范圍窄,表面張力大,粘度低,介質界電常數小,同時具有較高的蒸發溫度和較快的蒸發速度,因此可以作為低毒溶劑用于涂料工業和醫藥行業??梢钥闯?,DMC不僅毒性小,還具有閃點高、蒸汽壓低和空氣中爆炸下限高等特點,因此是集清潔性和安全性于一身的綠色溶劑。

DMC與其他溶劑的性能比較

性能

DMC

丙酮

異丁醇

三氯乙烷

甲苯

分子量

90.08

58.08

60.09

133.41

92.1

熔點/

2-4

-94.2

-88.5

-32.6

-94.97

沸點/

90

56.1

82.3

74.1

110.6

閃點(閉口)/

18.3

-18

11.7

-

4.4

蒸汽壓(20)/kPa

5.60

24.66

4.27

13.33

2.93

爆炸極限/%

3.8~21.3

2.15~13

2.7~13.0

-

1.27~7.0

粘度/×10-3 Pa·s

0.625

0.316

2.41

0.79

0.579

表面張力/×10-5 N·cm

-128.5

-

20.8

25.6

27.92

蒸汽熱/J·g-1

-1369.06

523.0

676.58

249.82

363.69

介電常數

2.6

1.01

18.6

7.12

2.2

相對蒸發速度

4.6

7.2

0.83

-

2.4

SP

10.4

10.0

10.9

8.6

8.4

LD50/mg·kg-1

112900

-

5800

-

7530

衛生容許濃度/mg·L-1

1

-

0.40

0.20

200×10-6

汽油添加劑

DMC具有高氧含量(分子中氧含量高達53%)、優良的提高辛烷值作用、無相分離、低毒和快速生物降解性等性質,使汽油達到同等氧含量時使用的DMC的量比甲基叔丁基醚(MTBE)少4.5倍,從而降低了汽車尾氣中碳氫化合物、一氧化碳和甲醛的排放總量,此外還克服了常用汽油添加劑易溶于水、污染地下水源的缺點,因此DMC將成為替代MTBE的最有潛力的汽油添加劑之一。

儲運注意事項

編輯 播報

儲備注意

易燃,其蒸氣與空氣混合,能形成爆炸性混合物,儲存于陰涼、干燥、通風良好的不燃庫房。

遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。

儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料儲存于陰涼、干燥、通風良好的不燃庫房。

工程控制生產過程密閉,加強通風呼吸系統防護空氣中濃度超標時,佩戴過濾式防毒面具(半面罩)眼睛防護必要時,戴化學安全防護眼鏡。身體防護:穿防靜電工作服防護,戴橡膠耐油手套。防護工作現場嚴禁吸煙。工作完畢,淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護。

運輸注意

裝包裝標志易燃液體包裝方法安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱運輸注意事項運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置。

生產工藝

編輯 播報

DMC最初的生產方法為光氣法,于1918年即已開發成功,但是光氣的毒性和腐蝕性限制了這一方法的應用,特別是隨著環保受到全世界的重視程度的日益提高,光氣法已經被淘汰。自20世紀80年代開始,對于DMC生產工藝的研究開始受到普遍的關注,據Michael A.Pacheco和Christopher L.Marshall的統計,有關DMC生產工藝的專利自1980-1996年就超過了200項。

20世紀80年代初,意大利的EniChem公司實現了以CuCl為催化劑的由甲醇氧化羰基化合成DMC工藝的商業化,這是第一個實現工業化的非光氣合成DMC的工藝,也是應用最廣的工藝。此工藝的缺陷在于高轉化率時催化劑的失活現象嚴重,因此其單程轉化率僅為20%。

在20世紀90年代,DMC合成工藝的研究得到了迅速的發展:日本的Ube對EniChem公司甲醇氧化羰基化合成DMC的工藝進行了改進,選擇NO為催化劑,這樣避免了催化劑的失活,使轉化率幾乎達到了100%,此工藝已實現了工業化;美國Texaco公司開發了先由環氧乙烷與二氧化碳反應生成碳酸乙烯酯,再與甲醇經過酯交換生產DMC的工藝,此工藝聯產乙二醇,于1992年實現了工業化,此工藝被認為產率較低、生產成本較高,只有當DMC年產量高于55 kt時其投資和成本才可以與其他方法競爭;此外還有一種新興的工藝,即尿素甲醇解反應,若與尿素生產聯合進行可降低成本,此工藝有望實現商業化。

DMC工藝復雜性比較


工藝

甲醇氧化羰基化

酯交換

(碳酸乙烯酯)

尿素甲醇解


氯化銅

一氧化碳


詳細步驟

進料氣壓縮

進料氣壓縮

甲醇蒸發

尿素溶解


氧化羰基化反應

氧化羰基化反應

酯交換反應

甲醇解反應


氣體回收

氣體回收

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